Kelly verscheen in meer dan 30 films en talrijke webisodes, voornamelijk in samenwerking met Evil Angel. Opvallende films zijn de When Rocco Meats Kelly serie, Rocco's Dirty Anal Kelly in Rome en Furious Fuckers 2: Final Race. Zijn inhoud omvat anale, dubbele penetratie, groep en andere extreme scènes. Hij regisseerde ook twee films, Kelly's Way To Love (2001) en Rocco in Londen (2002). Hij won talrijke prijzen, waaronder de XRCO Award en de AVN Award voor Beste Anal of Dubbele Penetration en Beste Foreign Sex Scene voor When Rocco Meats Kelly 2, de AVN Award voor Beste Koppels Sex Scene in Rocco's Way To Love, en de AVN Award voor een groepsscène in Furious Fuckers Final Race 2008. In 2007 trok hij zich terug uit de industrie, maar kwam in 2017 terug in films als Rocco en Kelly: Sex Analysts en Rocco's Abbondanza