Jenna Tales groeide op in de Verenigde Staten met haar transgender identiteit, bruin haar, bruine ogen en aantrekkelijke, slanke bodyshape, 170 cm hoogte, 34B-26-36s, en natuurlijke vrouwelijke kenmerken die de volwassen industrie benadrukte, aanbiddend de gepassioneerde scènes waar haar kont en charisma indruk op de partners. In 2017 debuteerde hij in de erotische film Trans Pison in Trans 500 Studios, waar hij door middel van harde anale en orale acties de aandacht op zichzelf vestigde en daarna snel verderging met de scène van ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 met roadtrip, die zijn carrière begon in trans hardcore erotische films. Zijn werken werden gepubliceerd op Trans500.com, Grooby Productions en Evil Angel, waaronder de Transsexual Road Trip serie met intense penetratie, Trans Latina Hardcore met Latijnse focus op de beste en cups, evenals zijn solo video's, zoals Jenna Tales Solo Masturbation, waar hij TS Playground lokte met speelgoed en sensuele touch en bloot acties. Hij verscheen op Trans-Visions en Tranny Tease DVD's met andere transsterren zoals Alexa Campbell of Venus Lux, die hem internationale erkenning op Transgender Erotica Awards, waar hij werd genomineerd voor de beste nieuwe trans-performance categorie, prees zijn vrouwelijke schoonheid, losse stijl en flexibele lichaam, ideaal voor gonzo en fetisj scènes. Tijdens zijn carrière maakte hij tussen 2017 en 2019 ongeveer 10 scènes, voornamelijk in anale, orale en duo-erotische films, waar hij onder de indruk was van regisseurs met vuur en openheid, maar vanwege de sociale uitdagingen van trans-identiteit, koos hij ervoor om zichzelf te vieren, en hoewel hij na 2019 met pensioen ging, blijven zijn fans zijn archiefclips aanbidden op platforms zoals Pornhub of xHamster, waar hij een trouw publiek heeft vanwege zijn weelderige aantrekkingskracht.