Debi Diamond, een burger genaamd Debbie Lester, werd geboren op 1 mei 1965 in de regio San Fernando Valley en werd een van de leidende figuren in de Amerikaanse volwassen filmtijd van de jaren '80-' 90. Hij begon zijn carrière in 1983, eerst bekend als Shelly Rey, toen onder de naam Debi Diamond. Vanwege de natuurlijke uitstraling, sterke aanwezigheid van het scherm en veelzijdigheid, steeg het snel onder de sterren van het tijdperk gezocht en werkte met toonaangevende studio's zoals VCA Pictures, Vivid Entertainment, Wicked Pictures en Caballero Home Video. Zijn bekendste films zijn The Chameleon (1989), waarvoor hij een AVN award won, Gang Bangs II, The Dinner Party en Sex, die het belang van het tijdperk hebben laten zien. In de vroege jaren 90 was hij bijna continu aan het schieten en in 1994 won hij de AVN FChristine Performance of the Year. Later werden AVN en XRCO toegevoegd aan de Hall of Fame, die uiteindelijk zijn plaats bevestigde onder de klassieke legendes van het genre. Halverwege de jaren negentig ging hij met pensioen, keerde rond 2008 kort terug en werkte aan zijn eigen productieprojecten.